پائولو چزاره مالدینی در تاریخ 26 جون سال 1968 در میلان به دنیا آمد
پسر فوتبالیست و مربی سابق ایتالیا، چزاره مالدینی، از وقتی 10 ساله بود، برای باشگاه آ. ث. میلان بازی می‌کرد. در فصل 85/ 1984 و در تاریخ 20 ژانویه 1985 در دیدار مقابل اودینزه کالچو، اولین بازی خود در سری A را تجربه کرد. مالدینی در این بازی از نیمه دوم به جای سرجو باتیستینی که مصدوم شده بود به میدان آمد. وی در طول فصل 85/ 1984 یک بازی در لیگ ایتالیا انجام داد.
او در فصل 86/ 1985 بازیکن ثابت میلان شد. از آن زمان در بیشتر مواقع به عنوان مدافع میانی و برخی مواقع به عنوان مدافع چپ بازی کرده است. اسکودتوی فصل 88/ 1987 اولین عنوانی بود که او با باشگاهش به دست آورد. در پایان دهه 80 در میلان در کنار بازیکنانی چون فراکو باره‌سی، مارکو فان باستن، روبرتو دونادونی، رود گولیت و فرانک ریکارد بازی می‌کرد.
از آن زمان، عنوان‌های ملی و بین المللی زیادی را با میلان کسب کرده است. او تاکنون هفت بار با این تیم قهرمان ایتالیا، یک بار قهرمان جام حذفی و پنج بار قهرمان سوپر جام ایتالیا شده است. علاوه بر این‌ها وی با میلان دوبار قهرمان جام باشگاه‌های اروپا، سه بار قهرمان لیگ قهرمانان اروپا، پنج بار قهرمان سوپر جام یوفا، دوبار قهرمان جام باشگاه‌های جهان موسوم به جام تویوتا (برنده دیدار قهرمان باشگاه‌های اروپا و آمریکای جنوبی)، و یک بار قهرمان جام باشگاه‌های جهان ( مسابقاتی که بین قهرمانان باشگاهی شش قاره مختلف انجام می‌شود ) شده است.
، از سوی مجله فوتبال "ورد ساکر" به عنوان بازیکن سال
انتخاب شد. او اولین مدافعی است که به این افتخار دست پیدا می‌کند. پس از
فصل 97/ 1996 و پایان دوران فعالیت فرنکو باره‌سی، مالدینی کاپیتان تیم آ ث میلان شد
او در 11 مارس سال 2007 در دربی شهر میلان در مقابل اینتر میلان ششصدمین بازی خود در سری A را انجام داد. وی از لحاظ تعداد بازی در سری A، رکورددار می‌باشد. همچنین او در 16 فوریه سال 2008 در دیدار مقابل پارما در لیگ فوتبال ایتالیا، هزارمین بازی رسمی خود برای میلان را انجام داد.
در 16 دسامبر سال 2007 در جریان بازی‌های جام باشگاه‌های جهان در یوکوهاما، اعلام کرد که در سال 2008 از فوتبال خداحافظی می‌کند. در 7 مارس 2008، دو روز بعد از حذف میلان در مرحله یک هشتم نهایی لیگ قهرمانان اروپا در مقابل آرسنال ، در تصمیم خود تجدیدنظر کرد و گفت که می‌خواهد قراردادش را برای یک سال دیگر تمدید کند.
در همین حال قراردادش را تا تاریخ 30 جون 2009 تمدید کرد. در 17 آوریل سال 2009 مالدینی اعلام کرد که در پایان فصل 09/ 2008 به طور حتم از فوتبال کنار می‌رود و اضافه کرد که بعد از آن در دنیای فوتبال فعالیت خواهد کرد، البته نه به عنوان مربی. اولین حضور مالدینی در تیم ملی ایتالیا در تاریخ 31 مارس 1988 در مقابل یوگسلاوی بود که با نتیجه تساوی 1 بر 1 به پایان رسید. او از سال 1994 تا 2002 کاپیتان تیم ملی بود و با 126 بازی ملی، قبل از فابیو کاناوارو ( 122 بازی ملی )، رکورددار بازی در تیم ملی ایتالیا است.
نقطه اوج دوران فعالیت وی در تیم ملی، حضور در فینال جام جهانی 1994 ( شکست در مقابل برزیل ) و فینال جام ملت‌های 2000 اروپا ( شکست مقابل فرانسه ) می‌باشد. در جام جهانی 1990 در کشور خود، در مرحله نیمه نهایی، تیم ایتالیا مغلوب آرژانتین شد و جام جهانی را با کسب مقام سوم به پایان برد. مالدینی در مجموع با تیم ملی ایتالیا در چهار جام جهانی ( 1990، 1994، 1998، 2002 ) و نیز سه جام ملت‌های اروپا ( 1988، 1996، 2000 ) شرکت داشته است.
در سال‌های 1996 تا 1998 در تیم ملی ایتالیا تحت رهبری پدرش، چزاره مالدینی بازی می‌کرد. پائولو مالدینی پس از بدبیاری ایتالیادر جام جهانی 2002 که در مرحله یک هشتم نهایی با شکست برابر کره جنوبی از دور رقابت‌ها
حذف شد، از تیم ملی کناره‌گیری کرد و بازگشت به این تیم برای جام ملت‌های
2004 و جام جهانی 2006 را رد کرد.
